Aby skutecznie wpierać organizacje podziemne w krajach okupowanych przez III Rzeszę lub jej sojuszników SOE potrzebowało do swojej dyspozycji jednostki lotnicze do zadań specjalnych. W tym celu postanowiono wydzielić samoloty z Bomber Command. Była to trudna decyzja ponieważ dla desperacko broniącego się Zjednoczone Królestwo każdy samolot bojowy był na wagę złota. Ostatecznie 20. sierpnia 1940 r. w Newmarket sformowano 1419. Special Duty Flight, eskadrę do wsparcia zadań specjalnych planowanych przez SOE. W nocy z 15 na 16 lutego 1941 r. (operacja lotnicza „Adolphus”) eskadra wykonała swój pierwszy lot ze skoczkami do Polski. Lot odbywał się na trasie próbnej. W związku z wzmocnieniem przez bombardowane Niemcy obrony przeciwlotniczej zdecydowano się na loty trasą dłuższą ale bezpieczniejszą. W związku z wydłużeniem trasy wykorzystywane do tej pory Whitleye zastąpiono bombowcami dysponujący większym zasięgiem –  Halifaxami, którego jednak trzeba było jeszcze przystosować do akcji zrzutowych.  Do eskadry zgłaszali się ochotniczo członkowie załóg bombowych po wylataniu tury operacyjnej nad III Rzeszą. W szeregach 1419. Special Duty Flight odbywały one loty specjalne w zupełnie innych warunkach. Loty miały miejsce podczas pełni, w księżycowe noce, od początku drugiej do końca trzeciej kwadry księżyca. Ze względów bezpieczeństwa i na dużą odległość od bazy w grę nie wchodziło użycie pomocy nawigacyjnych, radia czy urządzeń radarowych. Przy niskim pułapie lotów nie sprawdzała się też astronawigacja. Członkom załóg pozostało opanowanie nawigacji wzrokowej, polegającej na porównaniu mapy z terenem, co nie było łatwym zadaniem i stawiało trudne zadanie przed nawigatorem. Istotnym zagadnieniem było opanowanie umiejętności bezpiecznego i dokładnego nalotu nalot na placówkę odbiorczą. Należało prawidłowo się z nią porozumieć a następnie przeprowadzić zrzut ludzi i zaopatrzenia według instrukcji. Prędkość samolotu w momencie zrzutu musiała wynosić maksymalnie 150 mil/godz. (ok. 241km/godz.), przy większej prędkości podrzeć się mogły spadochrony. Zwykle skoczków zrzucano przy prędkości 120 – 130 mil/godz. (ok. 193-209 km/godz.). Wysokość zrzutu nie mogła być mniejsza niż 150 m dla skoczków i 100 m dla sprzętu – przeciwnym wypadku mogło dojść do śmierci spadochroniarzy lub zniszczenia zasobników z zaopatrzeniem.  Przygotowania trwały aż do jesieni 1941 r. kiedy to rozpoczęto pierwsze regularne loty. Operacje lotnicze ułatwiały  dłuższe jesienno-zimowe noce, chroniące samoloty przed rozmieszczoną na trasie przelotu artylerią przeciwlotniczą oraz działaniem niemieckich myśliwców nocnych. Pod koniec sierpnia 1941 r. lotnisko w Newmarket zajął 138. Special Duty Squadron, na jego dywizjonowej odznace widniał napis „For Freedom” („Za Wolność”). W drugiej połowie roku do dywizjonu został skierowany oficer łącznikowy Oddziału VI Sztabu Naczelnego Wodza ppłk pil. Roman Rudkowski oraz trzy przeszkolone w niskich lotach polskie załogi. Lot pierwszej załogi polskiej w Newmarket kpt. naw. Stanisława Króla, zakończył się pechowo. W nocy z 7 na 8 listopada wykonała on lot do Polski, tzw. trasą numer 1 na północ od wyspy Sylt, przez Danię, następnie na wysokości Bornholmu kierowała on pilotów na południe, w kierunku Torunia i Płocka, który zakończył sie przymusowym lądowaniem w Szwecji i internowaniem załogi. W listopadzie 1941 r. dywizjon przeniósł się na lotnisko polowe Laconfield koło Stardishall gdzie pod koniec roku dołączyły do niego pozostałe polskie załogi. 14 marca następnego roku dywizjon ostatecznie przeniósł się na lotnisko w Tempsford w hrabstwie Camridge, gdzie pozostał do końca wojny. Polskie załogi startujące w składzie 138. dywizjonu prowadziły również loty specjalne do innych krajów okupowanej Europy. W zamian za to załogi brytyjskie latały nad Polskę. Na trasie lotów coraz częściej pojawiały się nocne myśliwce Luftwaffe. Doprowadziło to do rozpoczęcia poszukiwań bezpieczniejszej trasy przelotu zakończonych przesunięciem jej j nieco na północ od Danii (tzw.trasa nr 2). Doprowadziło to do poprawy bezpieczeństwa lotów, równocześnie jednak zmniejszył sie zasięg operowania samolotów nad okupowaną Polską. Aby zwiększyć możliwości pomocy krajowi polskie władze prowadziły starania o pozyskanie samolotów typu Liberator, posiadających większy udźwig i zasięg. Jednocześnie zaproponowano Brytyjczykom by lotnisko przenieść na wschodnie wybrzeża Anglii, co skróciłoby trasę o 60 mil, jednak nie udało się uzyskać ich zgody. W celu utrudnienia działania niemieckich nocnych myśliwców, z początkiem 1943 r. rozpoczęto próby latania w noce bezksiężycowe. W lotach tych udział brały głownie załogi już doświadczone, wybrano placówki nad Wisłą i Bugiem, przez co łatwiejsze do odszukania. Początkowo wykonywano tylko zrzuty materiałowe, zrzuty Cichociemnych w noce bezksiężycowe rozpoczęto wiosną 1944 r.  Dwuletnie starania Naczelnego Wodza i Oddziału VI, zapoczątkowane jeszcze we Francji, w nareszcie przyniosły efekt. Brytyjczycy zgodzili się na utworzenie polskiej nadetatowej eskadry C przy 138. dywizjonie Z początkiem roku do dywizjonu zaczęły dołączać kolejne polskie załogi. 31 marca 1943 r. został rozwiązany 301. Dywizjon Bombowy Ziemi Pomorskiej i 1 kwietnia 1943 r. powstała oficjalnie polska eskadra C (stan 6 załóg + 1 zapasowa), nazywana nadal wśród Polaków 301. dywizjonem. Eskadra w 81% dysponowała własną polską obsługa naziemną, a było to istotne. Samoloty obsługiwane przez brytyjskich mechaników wykazywały szereg usterek podczas lotów, a chyba najczęstszym było zacinanie się wyrzutników komór bobowych, przez co wiezione zasobniki powracały do Anglii. Przy polskiej obsłudze stan ten znacznie się poprawił.

Sprawa przydziału nowych samolotów (typu Liberator) posuwała się bardzo wolno. Naczelny Wódz gen. Sikorski prowadził początkowo rozmowy z Brytyjczykami, ale otrzymał odpowiedź odmowną z uzasadnieniem, że nie ma cech wskazujących na wyższość Liberatora nad Halifaxem, co było oczywistą nieprawdą. W rzeczywistości chodziło o znaczne straty ponoszone przez Bomber Command, dla którego posiadanie bombowców dalekiego zasięgu było niezwykle istotne. Wobec takiej postawy Londynu podjęto starania o uzyskanie samolotów z USA, początkowo 6, następnie 12 Liberatorów, jednak także one nie przyniosły zamierzonych efektów. Wobec braku pomocy ze strony Stanów Zjednoczonych Ameryki  polskie władze z powrotem do pertraktacji z Air Ministry, które 30 stycznia 1943 r. obiecało 3 Liberatory. Tego typu samoloty był bombowcem dziennym i nie posiadał tłumików płomieni na rurach wydechowych, co było niezbędne w nocnych lotach. Przystosowywanie samolotów przez angielskie i amerykańskie załogi trwało do końca lata. W drugiej połowie września eskadra odebrała zmodyfikowane Liberatory.

Niemcy zaniepokojeni rozmiarami zrzutów na tereny okupowane, wzmocnili obronę lotniczą nad Danią. Skrytości działań nie sprzyjało też, że tą trasą zaczęły latać również zmasowane wyprawy bombowe na centalne Niemcy, a w sierpniu roku 1943 nastąpił nalot na hitlerowski ośrodek rakietowo-badawczy w Peenemünde na wyspie Uznam.  Spowodowało to wzrost strat wśród załóg niosących pomoc ruchowi oporu w Polsce. 12 października 1943 r.  w dywizjonie pozostał tylko jeden sprawny Halifax. Dalsze loty trasą nr 1 stały się zbyt niebezpieczne, postanowiono więc latać trasą nr 2, omijającą Danią od północy. Loty nową trasą uznano również za zbyt niebezpieczne, ze względu na długość lotu wynoszącą 14-16 godzin, która była granicą dla Halifaxów i Liberatorów.  Aby móc kontynuować loty do Polski podjęto decyzję o przeniesieniu bazy samolotów z Wielkiej Brytanii w rejon Morza Śródziemnego, skąd było bliżej i teoretycznie bezpiecznej. Sprawa utworzenia bazy w tym rejonie rozpatrywana była już w pierwszej połowie 1943 r. jeszcze przed lądowaniem na Sycylii Aliantów. Zakładano wtedy możliwość równoległego prowadzenia lotów do Polski z kierunku północnego i południowego, co dawało możliwość dotarcia w każdy zakątek Polski. Początkowo proponowano założenie bazy na terytorium Afryki, na obszarze działania ekspozytury SOE w Kairze. Ostatecznie zadecydowano, że przejściowo będzie mieściła się w Tunisie, skąd przeniesiona zostanie na terytoriom włoskie opanowane przez wojska alianckie. Jeszcze przed otwarciem trasy południowej, w grudniu 1943 r., Brytyjczycy definitywnie zamknęli trasę północną. Na początku listopada 1943 r. polska eskadra została wyłączona ze składu 138. dyonu i jako samodzielna 1586. Special Duty Flight przeniesiona do 334. Special Duty Wing, operującego nad Bałtykiem, północnymi Włochami i południową Fracją. Początkowo 1586. eskadra startowała z lotniska Regia Aeronautica w Sidi Amor w Tunisie. Po miesiącu niesprzyjającej pogody samoloty wykonały 15/16 i 18/19 grudnia loty operacyjne do Polski. Eskadrę przeniesiono na lotnisko Campo Cassale w okolicach Brindisi, które okazało się być nieprzystosowane dla samolotów o długim wybiegu. Posiadało 2 pasy startowe, ale jeden z powodu swojej niewielkiej długości, nie nadawał się dla Liberatorów i Halifaxów. Dla wrażliwych na boczny wiatr Halifaxów korzystania z tylko jednego pasa, przy niesprzyjającym wietrze było niebezpieczne. Wcześniej lotnisko opuściła stacjonująca tam brytyjska eskadra ze 138. dywizjonu. Z początkiem grudnia skierowało do Brindisi wspomnianą brytyjską eskadrę z zadaniem wspierania wysiłków 1586. eskadry w jej lotach do Polski. Niestety, gdy 1586. eskadra ściągnęła na Campo Cassale, po Anglikach nie było już śladu. W lutym 1944 r. etat eskadry 1586. powiększono czasowo do 18 samolotów i 16 załóg, z tym że do kraju latać miały wyłącznie polskie załogi. Eskadrze na własność postanowiono przyznać 12 maszyn, brakujące 6 miało być wypożyczane z 148. dywizjonu brytyjskiego skrzydła nr 334. Problemem okazało się jednak uzupełnienie etatów w polskiej eskadrze, jednak z czasem udało się osiągnięć zadowalający rozwiązanie. Dowódcy polscy i brytyjscy porozumieli się miedzy sobą i ustalili, że w okresie niekorzystnych warunków atmosferycznych na trasie do Polski Polacy latać będą nad Bałkany i północne Włochy, w zamian Anglicy będą latali swoimi załogami nad Polskę. Dobrze układająca się współpraca doprowadziła do tego, że w okresie wiosennym, gdy nastała lepsza pogoda, liczba startujących Polski samolotów dochodziła do 20 w trakcie jednej nocy.  Sytuacja zmieniła się na początku 1944 r. kiedy to warunki atmosferyczne stały się wręcz fatalne, jednak dalej sporadycznie próbowano lotów do Polski. Tragiczna konsekwencją tych prób było powrocie rozbicie się, w czasie silnej burzy, wracających z operacji się 2 Liberatorów i śmierć obu załóg. 2 Halifaxy i Liberator potrzebowały naprawy, przez co eskadra znów dysponowała przejściowa tylko 1 Halifaxem.  Pod koniec marca 1944 r. i loty można było nasilić. Sprzyjała temu zarówno pogoda jak i nieskuteczna obrony przeciwlotnicza wroga. Znacznie skróciła się też przerwa w lotach spowodowana krótkimi nocami, z 5 miesięcy na trasach północnych do miesiąca czerwca na nowych trasach. Skrócenie trasy pozwalało zmniejszyć zużycie paliwa, dzięki czemu można było zabrać więcej sprzętu przeznaczonego do zrzutu.

W lutym 1944 r. Air Ministry wyraziło zgodę na lot do Polski połączony z lądowaniem samolotu. Lądowanie miało się odbyć na konspiracyjnym lotnisku polowym. Na samolot do tej misji wybrano amerykański dwusilnikowy transportowiec Douglas Dakota C47. Po kilku przesunięciach terminu, wreszcie w kwietniu, maju i lipcu 1944 r. wykonano po jednej operacji tego typu, które przeszły do historii pod kryptonimem „Most”. Wszystkie operacje  zakończyły się pomyślnie, załogi dostarczyły ludzi i zaopatrzenia, zabierając jednocześnie wskazane osoby oraz materiały wywiadowcze, w tym fragmenty niemieckiego pocisku V2.  Sytuacja pogorszyła się latem 1944 r. Zbliżający się front spowodował że Niemcy wzmocnili  obronę przeciwlotniczą w rejonach: Budapeszt-Wiedeń oraz Kraków-Tarnów. Pojawiły się urządzenia radiolokacyjne oraz nocne myśliwce.

25 lipca Komendant Główny AK gen. Bór-Komorowski wysłał depeszę do polskiego rządu  w Londynie, w której potwierdzał gotowość rozpoczęcia powstania w stolicy, jednocześnie prosząc o przysłanie  polskiej Brygady Spadochronowej, co według niego miało mieć olbrzymie znaczenie polityczne i taktyczne. Gen. Komorowski wzywał też do bombardowania niemieckich lotnisk pod Warszawą, co miało ułatwić uzyskanie przewagi nad Niemcami. W tym samym czasie jednak Naczelny Wódz gen. Sosnkowski wizytował 2. Korpus we Włoszech, co nie sprzyjało szybkiemu podejmowaniu decyzji w tej sprawie. Już 27 lipca 1944 r. wiedziano, że masowe wsparcie lotnictwa brytyjskiego jest niemożliwe, tymczasem w chwili wybuchu powstania polska eskadra była nieprzygotowana do natychmiastowego wsparcia powstańców warszawskich. Na dodatek z powodu okresu letniego część lotników wysłano na odpoczynek do Wielkiej Brytanii. Dopiero w nocy z 4 na 5 sierpnia eskadra wsparta przez brytyjskie załogi ze 148. dywizjonu wykonała pierwszy zrzut dla powstańczej Warszawy. Od tej nocy do połowy września eskadra wykonywał zrzuty na Warszawę oraz Puszczę Kampinoską, ponosząc przy tym ciężkie straty od ognia artylerii przeciwlotniczej oraz nocnych myśliwców. W trakcie trwania powstania do Brindisi docierały kolejne załogi – pod koniec sierpnia stawiło się 12 załóg (przeważnie młodych i niedoświadczonych), które doszkalano tutaj w lotach specjalnych. Brytyjczycy przydzielili 2 dywizjony Liberatorów, gdy okazało się że wysiłki 1586. eskadry i 148. dywizjonu nie wystarczają. Były to: brytyjski 178. dywizjon RAF oraz południowoafrykański 31. dywizjon SAAF, oba z 205 Grupy Bombowej.  Dywizjony z 205. Grupy Bombowej poleciały po raz pierwszy nad Warszawę w nocy z 13 na 14 sierpnia. Do lotów nad stolicę Polski startowały kilkadziesiąt razy, ponosząc przy tym ciężkie straty. Po upadku  powstania warszawskiego, startowały do Polski jeszcze 6 razy, ale tylko raz udało im się wykonać zrzut. Ponieważ wszystkie dotychczasowe wysiłki okazywały się niewystarczające, polskie władze zwróciły się z prośbo do rządu USA o przeprowadzenie dziennych masowych operacji zrzutowych. Amerykańskie lotnictwo wyraziło zgodę i wyznaczyło do tego zadania 3. Dywizję Bombową ze składu 8. Floty Powietrznej USA. Wyprawa gotowa była już 12 września, a wystartowała 15 września, lecz z powodu złej pogody musiała zawrócić. Powtórny start odbył się 18 września i wyprawa 107 samolotów amerykańskich bez większych problemów dotarła nad walczącą Warszawę. Cała operacja otrzymał kryptonim „Frantic 7”. Dryga wyprawa, tym razem 72 B-17 była gotowa do startu 26 września, lecz nie doszła do skutku wskutek braku zgody ZSRR na wykorzystani lotnisk na terenach zajętych przez Armię Czerwoną. Starty poniesione przez lotnictwo polskie i alianckie w czasie powstania były niewspółmiernie wysokie do uzyskanych efektów. Prowadziło to do kilkukrotnego wstrzymywania lotów nad Warszawę przez dowództwo brytyjskie, co każdorazowo spotykało się z ostrymi reakcjami polskiego dowództwa, naciskającego na kontynuowanie a nawet zwiększenie pomocy lotniczej dla walczącej stolicy.  Wreszcie 21 września 1944 r. wydano ostateczny zakaz latania i żadne polskie interwencje nie przyniosły skutku.

14 września 1944 r. gen. Sosnkowski nadał 1586. Eskadrze zaszczytne miano 301. Dywizjonu Ziemi Pomorskiej – Obrońców Warszawy. 7 listopada tego roku Air Ministry zatwierdziło etat dywizjonu o stanie 18 samolotów i 24 załóg oraz przywrócił stary numer dywizjonu RAF: 301. W nocy z 28 na 29 grudnia 1944 r. dywizjon 301. wykonał ostatni zrzut zaopatrzenia nad terenem Polski. W dniu 28 lutego 1945 r. dywizjon został przesunięty do lotnictwa transportowego.  Wsparcie lotnicze dla Polskiego ruchu oporu zapoczątkowane w nocy z 15 na 16 lutego 1941 r.  i trwające do 29 grudnia 1944 r. zaowocowały: 858 startami samolotów, 483 z nich wykonało swoje zadanie, w 241 lotach uczestniczyły załogi polskie, w 135 brytyjskie i południowoafrykańskie oraz w 107 amerykańskie. Podzac operacji lotniczych do polski stracono 70 samolotów, z czego straty polskie wyniosły 30 samolotów i 112 lotników. 28 z nich trafiło do niemieckiej niewoli, 6 uratowała Armia Krajowa a 78 poległo.  Drogą lotniczą przerzucono: 317 Cichociemnych (jeden skoczył dwukrotnie), 29 kurierów politycznych (jeden skoczył dwukrotnie), Węgra i 4 Brytyjczyków. Wysłano ok. 670 ton sprzętu, z czego odebrano 443 tony oraz znaczne środki finansowe, w tym około 35 mln. dolarów i 19 mln. marek. Ogółem lotnictwo alianckie wykonało 858 operacji lotniczych do Polski, tracąc 68 samolotów wraz z załogami.